glykosidit "ovat orgaanisia tai synteettisiä aineita, jotka syntyvät kahden tai useamman rengasmaisen sokerin palautuvasta kondensoitumisesta tai sokerin kondensaatiosta monenlaisten alkoholien kanssa ns. glykosidisidoksen kautta, jolloin yksi H2O-molekyyli hajoaa kussakin tapauksessa. Monet kasvit syntetisoivat glykosideja melkein hallitsemattomassa lajikkeessa, ja joillakin niistä on suuri lääketieteellinen merkitys ihmisille, esimerkiksi sydämen glykosideina tai ns. Aminoglykosidiantibiooteina.
Mitä glykosidit ovat?
Glykosidit tai glykosidit "Orgaaniset yhdisteet" ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa ainakin yksi alkoholijäännös (R-OH) on kytketty vähintään yhden sokerijäännöksen anomeeriseen hiiliatomiin glykosidisidoksen kautta. Glykosidinen sidos muodostetaan kondensoimalla syklinen sokeri alkoholijäännöksen tai muun sokerin kanssa. Sokerilla voi olla viisi- tai kuusijäseninen rengas, jokaisella on oma nimi.
Jokaisella glykosidisilla sidoksilla vesimolekyyli (H2O) erotetaan. Glykosidinen sidos on niin laajalle levinnyt ja niin monimuotoinen kasveissa, että sen merkitystä voidaan verrata peptidisidoksen kanssa polypeptidien ja proteiinien rakentamisessa.
Glykosideja on tuskin hallittavissa, mikä vahvistetaan johtuen molekyylien kolmiulotteisesta rakenteesta, joilla on sama kemiallinen molekyylikaava. Glykosideja ei voida vain syntetisoida kasvisolujen metabolisten prosessien kautta, vaan muutama niistä tuotetaan myös teollisesti käyttämällä entsymaattisia tai ei-entsymaattisia prosesseja. Jotkut glykosideista, kuten tietyt flavonoidit ja ns. Sydämen glykosidit, ovat tärkeitä lääkkeitä lääkkeiden valmistuksessa.
Farmakologinen vaikutus
Jotkut glykosidit palvelevat kasveja torjumaan patogeenisiä bakteereita tai myös suojaamaan niitä saalistajilta. Vaadittavat toksiinit voidaan varastoida glykosidin muodossa inaktiivisena toksiinina pienisoluisissa sulkemisissa (vakuolit tai lysosomit). Inaktivoitu toksiini voidaan tarvittaessa vapauttaa ja aktivoida uudelleen spesifisellä glykosidaasilla, joka vastaa glykosidia.
Joitakin glykosideja lääketeollisuus käyttää niiden farmakologisiin vaikutuksiin. Nämä ovat pääasiassa joitain flavonoideja, sydämen glykosideja ja fenolisia glykosideja. Noin 6500 tunnetuista flavonoideista harvoilla on verisuonia parantava vaikutus. Voit hillitä tulehdusta estämällä histamiinia.
Tiedetään myös tiettyjen flavonoidien spastista vaikutusta ja virusten vastaisia vaikutuksia. Myös flavonoidien antioksidanttivaikutus arvostetaan. On kuitenkin huomattava, että kversetiinin antioksidanttivaikutus, jota voidaan löytää monista kasveista sekundaarisena aineosana, neutraloidaan kuluttamalla vain vähän maitoa.
Jotkut flavonoidit voivat alentaa kokonaiskolesterolia vaikuttamatta HDL-fraktioihin, joten LDL-kolesterolin ja HDL-kolesterolin tärkeä osuus jopa paranee. Kertoimen tavoitearvo on kolme tai vähemmän.
Joillakin luonnossa esiintyvillä flavonoideilla (omenat, vihreä tee, mustikat, karpalot, sipulit) on antioksidanttisten ominaisuuksiensa vuoksi myös tietty suojavaikutus syöpää vastaan.
Niin kutsutut sydämen glykosidit ovat erityisen tärkeitä, digitalis-glykosidien tapauksessa ne voivat lisätä sydänlihaksen supistumisvoimaa, vähentää sykettä ja hidastaa virityksen sähköistä johtamista. Sydänglykosideja ei löydy vain tunnetuista kettuhelvesistä (digitalis), vaan myös monista muista kasveista, kuten adonisista, piispan yrtistä, mäyräkestä ja harvoista muista.
Joidenkin myrkyllisten rupikonnajen iho sisältää sydämen glykosideja bufadienolidien muodossa, joita käytettiin nuolimyrkkyinä. Fenoliglykosidien tai fenyyliglykosidien ryhmästä arbutiinilla ja monilla antrakinoneilla on erityinen farmakologinen merkitys niiden laksatiivisen vaikutuksen vuoksi.
Lääketieteellinen sovellus ja käyttö
Tiettyjen flavonoidien antioksidanttisten vaikutusten lisäksi Kaliforniasta tehdyssä pitkäaikaistutkimuksessa on todettu, että peruukissa löytyvällä flavonoidilla fisetiinillä on positiivisia vaikutuksia pitkäaikaiseen muistiin.
Digitalis-glykosideja, joita saadaan muun muassa villaisista ja punaisista kettuhelmistä, käytetään niiden farmakologisten vaikutusten takia sydämen vajaatoiminnassa ja takykardiassa (sydämentykytys), joita aiheuttavat sinus- tai AV-solmut jatkuvan lyöntitaajuuden ollessa yli 100 lyöntiä minuutissa. Sydänglykosideja, kuten digoksiinia ja digitoksiinia, annetaan usein yhdessä ACE-estäjän ja / tai beeta-estäjän ja diureetin kanssa.
Arbutiinia ja eräitä antrakinoneja, molemmat aineet kuuluvat fenoliglykosideihin, käytetään farmakologisesti niiden laksatiivisen vaikutuksen vuoksi. Molemmat aktiiviset aineosat ovat usein osa laksatiiveista. On huomattava, että hydrokinonia, arbutiinin uudistavaa tuotetta, ei tule ottaa enempää kuin viisi kertaa vuodessa, enintään viikon kerrallaan, koska suuret annokset voivat vahingoittaa maksaa.
Riskit ja sivuvaikutukset
Sydämen glykosideja digoksiinia ja digitoksiinia sisältävän lääkehoidon yhteydessä on otettava huomioon, että digoksiinin puoliintumisaika on 1,5 päivää ja enterohepaattisen verenkiertoon liittyvän digitoksiinin puoliintumisaika jopa 7 päivää. Tämä tarkoittaa, että yliannostuksen yhteydessä, joka voi johtaa vakaviin sydämen rytmihäiriöihin, heikentyneeseen näkökykyyn, pahoinvointiin ja oksenteluun, mahahuuhtelu ja aktiivihiilen antaminen ovat välttämättömiä. Lisäksi enterohepaattinen sykli voidaan keskeyttää kolestyramiinilla, jotta digitoksiinin erittyminen lisääntyisi.
Syaanigeenisiä glykosideja löytyy usein kasveista niiden vihreistä lehdistä. Ne palvelevat suojaa petoeläimiltä. Vaurioituneet lehdet vapauttavat syanogeenisen glykosidin ja vastaavan glykosidaasin, joka halkaisee glykosidin ja vapauttaa syaanivetyä (syanidia). Syanidi (HCN) on erittäin myrkyllinen melkein kaikille organismeille, koska se halvauttaa hengitysketjun ja aiheuttaa myrkytysoireita sekunnissa. Syaanigeenisten glykosidien pitoisuus kasvien lehdissä on kuitenkin yleensä niin alhainen, että siitä ei ole vaaraa ihmisille.
Syanogeeninen glykosidi-amygdaliini, jota on katkeraisten mantelien ja aprikoosien ytimissä ja joka voi johtaa oireisiin, jos sitä kulutetaan liikaa, on laajalti tunnettu.
