fenyylialaniinin

fenyylialaniinin on proteinogeeninen, välttämätön aminohappo, jossa on aromaattinen kuusijäseninen rengas, joka toimii rakennuspalikkana monille proteiineille ja peptideille.

Lisäksi fenyylialaniinilla on tärkeä rooli typen metaboliassa ja se voidaan muuttaa maksassa proteinogeeniseksi aminohappotyrosiiniksi. Fenyylialaniinilla ja tyrosiinilla on tärkeä rooli insuliinin, melaniinin, tyroksiinin ja välittäjäaineiden dopamiinin, serotoniinin ja tyramiinin synteesissä.

Mikä on fenyylialaniini?

Fenyylialaniini on välttämätön alfa-aminohappo, joka - toisin kuin useimmat proteinogeeniset aminohapot - ei ole vain bioaktiivinen L-muodossa, vaan rajoitetusti myös enantiomeerina R-muodossa.

R-fenyylialaniini on biokemiallisesti suurelta osin passiivinen ja esiintyy yksinomaan aminohapon keinotekoisessa tuotannossa, mutta D-fenyylialaniinin roolista tiettyjen välittäjäaineiden hallinnassa kivukompleksissa keskustellaan. Tyypillisenä rakenteellisena ominaisuutena fenyylialaniinilla on yksinkertainen aromaattinen kuusijäseninen rengas (bentseenirengas), johon on kiinnitetty hiilivetyketju. Kemiallinen rakennekaava on C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, jolloin C6H5-ryhmä osoittaa bentseenirenkaan. Aminohappo on amfifiilinen, mikä tarkoittaa, että se on sekä rasva- että vesiliukoinen.

Kemiallinen kaava osoittaa myös, että fenyylialaniini koostuu yksinomaan hiilestä, vedystä, typestä ja hapesta, aineista, jotka ovat kaikkialla läsnä olevia. Harvinaiset metallit, mineraalit tai hivenaineet eivät kuulu aminohappoon. Siitä huolimatta ihmisen aineenvaihdunta ei pysty syntetisoimaan fenyylialaniinia riittävässä määrin tyrosiinista, vaan se riippuu ruoasta. Fenyylialaniinia on läsnä riittävästi monissa eläin- ja kasvisruoissa, joten normaalin sekoitetun ruokavalion yhteydessä - edellyttäen, että ruuansulatuselimet imeytyvät normaalisti - ei tarvitse pelätä aminohapon puutetta.

Toiminto, vaikutukset ja tehtävät

Fenyylialaniinin tärkein tehtävä ja tehtävä on osallistua monien proteiinien ja peptidien rakentamiseen. Se on myös mukana joidenkin hormonien synteesissä, joilla on keskeinen rooli aineenvaihduntaprosessien hallinnassa.

On olemassa hormoneja, kuten adrenaliini, norepinefriini, L-dopa, PEA ja melaniini. Lisäksi L-fenyylialaniini toimii emäksisenä aineena, josta z. B. lähettiaine dopamiini, serotoniini, tyramiini ja muut voidaan syntetisoida. L-fenyylialaniini toimii myös välttämättömän aminohapon tyrosiinin lähtömateriaalina. Tätä tarkoitusta varten fenyylialaniini muuttuu maksassa tyrosiiniksi kahdessa vaiheessa hydroksyloimalla ja jakamalla vesimolekyyli. Fenyylialaniinihydroksylaasi on entsyymi, joka muuttuu katalyyttisesti tyrosiiniksi.

Myös välttämättömien aminohappojen tyrosiinin vaihtoehtoinen saanti voi tapahtua - kuten fenyylialaniinin kanssa - ruoan kautta. Toisin kuin kaikki muut aminohapot, joilla on vain bioaktiivisia vaikutuksia L-muodossaan, fenyylialaniinin D-enantiomeerillä näyttää olevan ainakin vaikutus kivun havaintoon. L- ja D-fenyylialaniinin (raseemisen seoksen) seoksella havaittiin olevan kipulääkevaikutus. DL-seos estää todennäköisesti enkefaliinien - kehon omien opioidien - hajoamisen siten, että kipulääkevaikutus jatkuu ja tehostuu.

Koulutus, esiintyminen, ominaisuudet ja optimaaliset arvot

Välttämätön aminohappo fenyylialaniini imeytyy ruoan kautta. Se ei ole vapaa, mutta yleensä osana proteiinia tai polypeptidiä kemiallisesti sitoutuneessa muodossa. Jotta aminohappo saataisiin käyttöön aineenvaihdunnassa, vastaava proteiini on ensin hajotettava ruuansulatuksen aikana ja uutettava sitten “fragmenteista” käyttämällä lisäentsyymejä jatkoaineenvaihdunnassa.

L-fenyylialaniini syntetisoidaan ns. Shikimihapporeitin kautta. Se on monimutkainen biokatalyyttinen ketjureaktio, joka autotrofisilla kasveilla ja bakteereilla on. Autotrofisten organismien erityispiirre on niiden kyky muodostaa orgaanista ainetta yksinomaan epäorgaanisesta aineesta. Vapaa L-fenyylialaniini maistuu katkerasta, kun taas sen yksinomaan teollisessa tuotannossa tuotettu D-enantiomeeri on makea maku. Aminohappo on z. B. tarjotaan ravintolisäaineena ja on myös osa keinotekoista makeutusainetta aspartaamia. Biologisesti saatavissa olevaa L-fenyylialaniinia esiintyy sitoutuneessa muodossa monissa elintarvikkeissa.

Niiden pitoisuus on erityisen korkea kuivattuissa herneissä ja soijapavuissa, saksanpähkinöissä ja kurpitsansiemenissä sekä erityyppisissä kaloissa ja lihassa. Fenyylialaniinin tarve on suuresti riippuvainen tyrosiinin saannista. Jos ruokavaliossa ei ole tyrosiinia, keho tarvitsee 38 - 52 mg painokiloa kohti. Ruokavaliossa on runsaasti tyrosiinia, joten päivittäinen tarve laskee vain 9 mg: aan painokiloa kohti. Fenyylialaniinia sisältävät elintarvikkeet sisältävät yleensä myös vastaavan määrän tyrosiinia.

Vuodesta 1985 annetun FAO / WHO: n suosituksen mukaan L-fenyylialaniinin ja L-tyrosiinin yhteinen vaatimus on 14 mg / kg kehon massaa päivässä. Tästä syystä aikuinen, jonka paino on 80 kg, tarvitsee 1.120 mg näitä kahta ainetta päivässä.

Sairaudet ja häiriöt

Puutteen oireet, kun fenyylialaniini ja tyrosiini ovat jatkuvasti riittämättömiä ravinnossa, ovat erittäin harvinaisia, mutta niillä voi olla vakavia seurauksia, etenkin hermostoalueella.

Sen lisäksi, että monien hormonien ja välittäjäaineiden synteesi on heikentynyt, puute voidaan osoittaa myös hermokuitujen myelinoinnin häiriöistä. Puutteen vastakohta, fenyylialaniinin liiallinen keskittyminen (fenyyliketonuria) voi tapahtua geneettisen metabolisen häiriön takia. Tauti periytyy autosomaalisesti taantuvalla tavalla ja johtaa fenyylialaniinihydroksylaasi-entsyymin vähentyneeseen tuotantoon, joka voi muuttaa fenyylialaniinin tyrosiiniksi.

Alentunut entsyymiaktiivisuus johtaa aminohapon voimakkaaseen lisääntymiseen, niin kutsuttuun fenyyliketonuriaan, koska muuttuminen tyrosiiniksi on myös fenyylialaniinin hajotusreitti. Samanaikaisesti puuttuu tyrosiini, koska synteesireitti on tukossa. Toinen perinnöllinen sairaus tässä yhteydessä on Hartnup-oireyhtymä. Se on aineenvaihduntahäiriö, joka häiritsee fenyylialaniinin kuljetusta solukalvon läpi. Tämä aiheuttaa vakavia ongelmia keskushermostoon, iholle ja ruuansulatukselle.